Mal, Evie, Carlos i Jay wracają na Wyspę Potępionych, aby wybrać czworo nowych dzieci złoczyńców, które zabiorą do Auradonu. Wybór pada na Dizzy, Celię oraz Squeaky'ego i Squirmy'ego.
W tym roku Lara Jean (Lana Condor) i Peter (Noah Centineo) nie chcą dłużej udawać związku. Przecież już nie są parą na niby! Oficjalnie przeżywają swoje "prawdziwe pierwsze razy" - pocałunek, randkę i Walentynki. Nastolatce towarzyszą złożone emocje, ponieważ musi odnaleźć siebie...
Lara Jean Covey przygotowuje się do ukończenia liceum i rozpoczęcia dorosłego życia. Kilka odmieniających życie podróży sprawia, że na nowo zaczyna się zastanawiać, jak będzie wyglądało jej życie rodzinne, przyjaźnie i związek z Peterem po ukończeniu szkoły.